南岸待命。小西行长因执行丰臣秀吉的诱降命令，没有迅速北上，但三次派使均未到达宣祖处。
在此期间，朝鲜军在申吉的带领下渡江出击，为加藤清正所败，余军撤离临津江。加藤部方始渡江，不久小西行长亦率军渡江。五月二十七日加藤与小西攻入开城。
六月一日，小西行长军向平壤推进，加藤清正部向咸镜道进军，而黑田长政部则向黄海道开进。
丰臣秀吉在得到占领开城的捷报后，立即准备进入朝鲜。但在德川家康与前田利家的极力劝阻下，加之朝鲜方面又传来李舜臣率领的朝鲜海军击败了日本海军的消息，丰臣秀吉才停止出发。
他对侵朝倭寇进行了重新部署，命八位将领分领朝鲜八道，以便征收税赋补充军用。自此以后，朝鲜各道的中心城市，相续落入倭寇之手。
朝鲜国王宣祖于五月七日到达平壤，六月初得知倭寇从开城北进，决意退入大明境内。他十一日离开平壤，二十三日到达义州。在义州时，命令其世子光海君李珲去宁边一带，号召义兵勤王。
其后，朝鲜义兵集结在光海君的周围，进行了英勇的斗争。
宣祖离开平壤不久，小西行长未经一战地顺利进入了平壤。至此，朝鲜的三都，京城、开城、平壤，在倭寇入侵不到两个月的时间，全部失守。
小西行长进入平壤后，暂时没有继续向北推进。但日本开始在朝鲜八道的占领区以四公六民制向农民强行征收赋税和军粮，拟征数字达一千一百九十一万六千一百八十八石。这几乎就等于朝鲜八道全年贡赋收入的总合。
但如果考虑到倭寇所占领的地方不过是朝鲜的一些主要城市，尚有大片领土来不及占领，而四处出现的义兵也使他们难以派出征收官吏。不难想象，在这些地方征收这样数目的赋税，其残酷性是不言而喻的。
与此同时，日本占领军还在所占领的各地强制推行日语，培养走狗，进行残酷的殖民统治。各路倭寇，在军事行动中，劫掠财物，妇女，焚烧村庄，镇压反抗者，甚至掘坟墓，剽府库，强征暴敛，不一而足，朝鲜人民狠之切齿。因此，日本占领军的小股斥候、向导、零散兵卒，不断的失踪或被杀。
在陆地之上，倭寇可谓节节胜利，朝鲜军队节节败退。可在海上，朝鲜海军却是占据着一些优势的。
这是因为在侵朝战争中，丰臣秀吉没有以海军作为侵朝的主力，而海军将领中，除了九鬼嘉隆和来岛康亲等寥寥数人外，大部分都是由陆军将领担任，根本不